Tip:
Highlight text to annotate it
X
-
Pojďme se podívat na další příklady
chirálních molekul.
Mám tuto molekulu.
Zkusme najít chirální centrum
chirální atom, asymetrický uhlík.
Jsou to různé výrazy pro totéž,
I když chirálním centrem
nemusí být
vždy uhlík.
K uhlíku na konci
se váží 3 vodíky
a jeden další uhlík.
Nemůže to být chirální centrum,
protože tu jsou 3 stejné skupiny.
K těmto uhlíkům jsou vázané 2 vodíky.
Nejsou to také
chirální centra.
Na tomto uhlíku jsou 3 vodíky.
Opět se nejedná
o chirální centrum.
Tento uhlík vypadá zajímavě.
Vypadá jako vhodný kandidát
na chirální centrum.
Vlevo je vázaná methylová skupina.
Vpravo je vázaná
butylová skupina.
-
Zde je OH skupina,
tady vodík. Toto již je chirální uhlík.
Můžeme ho označit hvězdičkou.
Tak se chirální uhlíky značí.
Možná je matoucí, že je tento uhlík
vázaný ke 2 uhlíkům.
My se ale nekoukáme
na přímo vázané
atomy.
Musíme se koukat na celé skupiny.
Tady je jako skupina pouze atom.
Tady je celá skupina.
Celá butylová skupina,
ve které jsou 4 uhlíky.
Tady je pouze jeden.
Také bychom mohli
tuto molekulu nakreslit jinak.
Uhlík by byl uprostřed
Methylová skupina
by vystupovala dopředu.
Tady je CH3 skupina. Vodík by byl
v rovině tabule a dozadu
by směřovala butylová skupina.
Vzadu je butyl,
který můžeme napsat
jako C4H9
Vzadu je C4H9
nahoře je OH skupina.
Nakreslím ji jinou barvou.
Když se na to teď podíváte,
vypadá to stejně jako chirální uhlík,
který jsme viděli v minulém videu.
Vypadá to jako tohle.
-
-
Mohl bych ji udělat ještě více prostorovou.
Její zrcadlový obraz
není s touto molekulou ztotožnitelný
ať s ní budete točit jakkoliv.
Stejně jako
u ostatních chirálních látek.
-
Tento uhlík je chirální.
Je to chirální centrum.
Můžeme ho také nazvat asymetrickým uhlíkem.
Jedná se o stereocentrum
nebo také stereogenní centrum.
Můžeme použít
různá pojmenování.
Celá molekula je chirální.
-
Podívejme se na tento modrý příklad.
Zkusme tuto látku pojmenovat.
Začneme u tohoto fluoru: 1,
2, 3, 4, 5
Bude to
1,3-difluorocyklopentan.
-
To jsme si procvičili pojmenovávání.
Máme tu ale chirální centrum?
Je tato molekula chirální?
Nejprve
se zbavím číslování,
aby vás to nemátlo.
Bylo to užitečné
jen pro pojmenování
této molekuly.
Teď už je to
zbytečné.
Podívejme se na uhlíky.
Okamžitě můžeme vyřadit tento uhlík,
ten a ten,
protože na sobě mají 2 vodíky.
Nakreslím jejich detail.
Váží se vždy ke 2 uhlíkům
a 2 vodíkům.
Toto mohou být různé skupiny.
Mohou to být různé
alkylové skupiny.
-
Ale tyto 2 vodíky
jsou jednoznačně stejné
a proto tímto atomem prochází osa souměrnosti.
Nemůže to být stereogenní centrum.
Nemůže to být asymetrický uhlík.
Nemůže to být chirální centrum
nebo chirální atom.
Tyto uhlíky vypadají zajímavěji.
Nakreslím tu vazbu od uhlíku
k vodíku.
-
Tento uhlík je vázaný k vodíku a fluoru.
A teď se podíváme kolem cyklu dokola
a zkusíme identifikovat,
jestli zbylé dva substituenty
na uhlíku jsou identické.
Zkusím to vysvětlit
jednoduše.
Podíváme se
kolek dokola
cyklopentanového kruhu.
Pokud půjdeme tímto směrem.
Nakreslím to jinou barvou.
Pokud půjdeme proti směru hodinových ručiček,
narazíme na CH2 skupinu.
Potom vidíme CH skupinu.
Tzn. nejdříve je CH2 a potom CH skupina.
Pokud půjdeme tímto směrem, narazíme na CH2 skupinu
a na druhou CH2 skupinu.
Tady je tedy k uhlíku vázaná
jiná skupina než tady.
Uhlík se navíc váže k vodíku
a fluoru.
Tento uhlík je vázaný ke 4 různým skupinám.
Je to chirální uhlík,
chirální centrum.
To samé platí
i pro tento uhlík.
Můžeme to ověřit stejným způsobem.
Když půjdeme tudy, narazíme na CH2
a na další CH2.
Na druhé straně je CH2
a CH.
Na různých stranách kruhu
narazíte na různé
skupiny.
Tento uhlík je navíc vázaný k vodíku a fluoru,
dohromady ke 4 různým skupinám.
Je to také chirální centrum.
Je zajímavé
porovnat tuto molekulu s touto nahoře,
která není chirální.
Trochu ji překreslím,
aby to bylo
jasnější.
Nakreslím to takto.
-
O tomto uhlíku, na kterém je vázaný chlor,
můžeme přemýšlet jako o potenciálním chirálním centru.
Vypadá podobně jako uhlík v molekule dole.
Ale není to chirální centrum,
protože tato molekula má rovinu symetrie,
která prochází tímto uhlíkem.
Můžete tedy nakreslit rovinu symetrie
procházející tímto uhlíkem.
Nekreslím to úplně jasně,
ale tato strana je odrazem této,
pokud bych vazby nakreslit symetričtěji.
Zkusíme udělat totéž tady
a nakreslíme rovinu symetrie.
I kdyby tento fluor ležel v rovině symetrie,
tak vidíme,
že tato strana není odrazem této
protože tady máme fluor.
A tady fluor není.
Můžeme nakreslit rovinu symetrie i tady.
Opět vidíme fluor na jedné straně,
ale ne na druhé.
Jedná se tedy o 2 chirální centra,
zatímco uhlík nahoře chirální není.
Tato molekula má 2 chirální centra,
2 chirální uhlíky.
Měla by to být chirální molekula.
Jak jsme viděli dosud, pokud bylo
v molekule chirální centrum, jednalo se o chirální molekulu.
Zkusme nakreslit její zrcadlový obraz.
Udělám si tady prostor
a tohle smažu.
-
Jak bude její zrcadlový obraz vypadat?
Nejdříve nakreslím zrcadlo.
-
V zrcadlovém obraze
bude fluor tady.
Ten se váže k uhlíku
a k němu se váže vodík.
Tady připojíme CH2 skupinu
a CH skupinu.
K CH skupině
připojíme fluor.
Takto vypadá horní část zrcadlového obrazu.
Teď nakreslíme spodek.
Toto je obraz jedné CH2 skupiny
a druhé CH2 skupiny.
Dokončíme kruh.
Toto jsou vzájemné zrcadlové obrazy.
Jsou to také identické molekuly.
Kdybych je dal přes sebe,
tak by se překryly.
Jsou totožné.
Přestože máme 2 chirální atomy,
2 chirální uhlíky, molekula jako celek chirální není.
-
Není to chirální molekula.
-