Tip:
Highlight text to annotate it
X
-
V minulém videu jsme se naučili,
co je chirální molekula, chirální uhlík a chirální atom.
V tomto videu projdeme
několik příkladů a pokusíme se
najít chirální atomy
v chirálních molekulách.
Podívejme se na tento příklad.
Co je to?
Je to chlorcyklopentan.
-
Otázkou je, zda je v něm chirální atom.
Jak jsme se naučili, látka je chirální,
pokud není ztotožnitelná se svým
zrcadlovým obrazem.
Chirální atom, nejčastěji uhlík,
je vázaný ke 4 různým skupinám.
Máme tady uhlík vázaný
ke 4 různým skupinám?
Tyto CH2 skupiny jsou vázané k jiným CH2 skupinám
a ke 2 vodíkům.
Vodíky můžu nakreslit takto.
Jsou vázané ke 2 stejným skupinám
a proto nemůžou být
chirálním centrem.
Jsou vázané ke dvěma vodíkům
a dvěma CH2 skupinám
Je potřeba se podívat na celou skupinu,
ke které se uhlík váže.
Ale rozhodně jsou vázané ke 2 vodíkům,
takže tu nejsou 4 různé skupiny.
Pokud se podíváme na tuto CH skupinu
vodík můžeme nakreslit s vazbou.
Na uhlíku
je vázaný vodík,
chlor
a další 2 skupiny
u kterých je těžké určit, jestli jsou rozdílné.
Pokud půjdeme od našeho uhlíku
proti směru hodinových ručiček
narazíme
na jednu CH2 skupinu
druhou CH2 skupinu
třetí
čtvrtou CH2 skupinu
a pak se vrátíme na začátek.
Celkem byste narazili
na 4 CH2 skupiny.
Co se stane, když půjdete tímto směrem?
Potkáte jednu, druhou, třetí a čtvrtou skupinu
a vrátíte se zpět.
Spodní skupina
a horní skupina
jsou stejné.
Tento uhlík není chirálním centrem.
Není vázaný ke 4 různým skupinám.
Nejedná se o chirální molekulu,
protože nemá chirální centrum.
Vrátíme se
na začátek.
-
Nejedná se tedy o chirální molekulu.
Je několik způsobů,
jak se o tom přesvědčit.
Podívejme se na její zrcadlový obraz.
Bude vypadat nějak takhle.
Tohle je zrcadlo, tady je chlor
a potom máme CH a CH2 skupiny
a dokončíme celý cyklopentan.
Nyní budeme molekulou otáčet
a zkusíme získat její zrcadlový obraz.
Můžeme jednoduše
otočit molekulou o 180°stupňů.
Možná ne úplně
o 180 stupňů,
a získáme identickou molekulu.
Výsledná molekula
může vypadat
trochu jinak.
Mohla by vypadat
asi takhle:
Nakreslím
ji tady nahoře.
Tady by byla
CH skupina,
chlor, CH2 skupina
a další
CH2 skupiny.
Pokud byste otočili
molekulou o 180 stupňů,
získali byste něco takového.
Jediný rozdíl je v tom,
jak je nakreslená vazba k chloru.
To můžu změnit,
nakreslit chlor směrem nahoru
a tím získáme stejnou molekulu.
Tato molekula tedy není chirální.
Pojďme
k dalšímu příkladu.
Je to bromchlorfluormethan.
-
Je celkem jasné,
že uhlík se váže ke 4 různým skupinám.
Všechny skupiny, v tomto případě
jsou to 4 atomy, jsou rozdílné,
proto je uhlík chirálním centrem.
-
Jedná se tedy
o chirální molekulu.
Zrcadlový obraz
této molekuly
bude vypadat asi takhle.
Brom je vpravo,
vodík vzádu,
fluor nahoře.
Pokud se pokusíme rotováním dostat
brom na toto místo,
potom se vodík dostane sem
a chlor sem.
Ať se budete snažit sebevíc,
původní molekulu
nezískáte.
Jedná se tedy o chirální centrum
a chirální molekulu.
Máme 2 verze jedné látky.
Pojmenováním se budeme
zabývat později
v jiném videu.
Tyto 2 varianty bromchlorfluormethanu
mohou mít rozdílné chemické vlastnosti.
Nazýváme je enantiomery.
-
Enantiomery sou své zrcadlové obrazy.
Jeden enantiomer je zrcadlovým obrazem
druhého. Jedná se o stereoizomery.
-
To vše je jen terminologie.
Stereoizomery.
Jistě znáze slovo izomer.
Izomer znamená, že máte v molekule stejné atomy.
Existují různé druhy izomerů.
Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec,
ale jiné vnitřní uspořádání.
Stereoizomery mají všechny atomy v molekule
vázané stejným způsobem, ale jejich prostorová geometrie je rozdílná.
Uhlík je vázaný k fluoru, chloru,
vodíku
a bromu.
Stejné atomy jsou vázané ke stejným atomům,
ale různým způsobem.
-
Stereochemie je studium molekul
v 3D prostoru.
Jedná se o studium
prostorového uspořádání molekul.
U stereoizomerů máme
stejné atomy, které jsou propojeny
stejným způsobem.
Brom je stále spojen s uhlíkem,
který je stále spojen s vodíkem.
To vše platí.
Jejich uspořádání v prostoru
je ovšem odlišné.
V případě, že se jedná o zrcadlové obrazy,
jde o enantiomery.
Teď bych měl něco objasnit.
V minulých videích jsem občas
používal slovo konfigurace
a občas slovo konformace.
Jedná se o různé termíny
a já bych měl být
přesnější při jejich
používání.
Když mluvíme o konfiguraci,
máme na mysli různé struktury.
Při přechodu z jedné konfigurace
na druhou by muselo dojít
k přerušení vazby.
Toto jsou různé konfigurace.
Abychom získali stejnou molekulu,
museli bychom prohodit brom s vodíkem.
Jedná se
o různé konfigurace.
Konformace jsou různá uspořádání
stejné molekuly.
Když jsme mluvili o lodičkovém cyklohexanu,
jednalo se o lodičkovou konformaci.
Cyklohexan může být také v židličkové konformaci.
Stejné molekuly se stejnými spojeními.
Nedochází k přerušení vazeb.
Dochází pouze k rotaci částí molekul okolo jednoduchých vazeb.
Toto jsou 2 různé konformace.
Toto jsou 2 různé konfigurace.
2 různé konfigurace mají
různé uspořádání vazeb.
Podívejme se na tuhle molekulu.
Obsahuje stereocentrum
nebo chirální uhlík?
Podívejte se na tento uhlík.
Váže se k němu chlor,
vodík, brom a další uhlík.
Váže se tedy na 4 různé skupiny
a jde o chirální uhlík.
Občas se značí hvězdičkou.
Tento uhlík
se váže k fluoru, uhlíku
a 2 vodíkům, proto není chirální.
Váže se ke 2 stejným skupinám.
Můžete si zde představit osu symetrie.
Otáčením kolem této osy
získáte to samé.
Tady vpravo je chirální centrum.
Chirální centrum, chirální uhlík,
chirální atom nebo asymetrický uhlík.
Setkáte se s různým pojmenováním.
Zrcadlový obraz
chirální molekuly
je enantiomer.
Jsou to neztotožnitelné obrazy.
Můžeme je nakreslit
a zrcadlový obraz
nemusí být vždy vpravo.
Můžeme ho nakreslit i vlevo.
Zrcadlový obraz
by vypadal takto.
S fluorem, uhlíkem, dalším uhlíkem a chlorem.
2 vodíky,
vodík tady, brom.
Žádným točením nemůžete získat
překrývající se obrazy.
Jsou to enantiomery.
Jsouto vzájemné stereoizomery.
Obě molekuly
jsou chirální.
-
Jelikož jsem již překročil čas,
uvidíme se příště.
-